La storia della comunità benedettina che è vissuta e continua a vivere in questo monastero dal 1036 ad oggi può essere suddivisa in 4 grandi periodi:
dalla fondazione (1036) al 1300 circa dal 1300 al 1500 circa dal 1500 al 1800 dal 1800 al 1960
La storia della comunità Dalla fondazione (1036) al 1300 circa È l’epoca del fervore degli inizi e dell’impulso dato dal fondatore. L’"unione fraterna" nelle singole comunità e fra i monasteri - il cosidetto vinculum caritatis et consuetudinis - sotto la guida dell’abate maggiore trovò espressione soprattutto nell’annuale raduno a Vallombrosa dei superiori, nello scambio di persone e cose favorendo consuetudini comuni come segno di affinità e collaborazione. È l’epoca d’oro della storia di Vallombrosa e dell’espansione della congregazione sia nel centro e nord Italia che in Sardegna. Sappiamo che nel 1160 i monaci di Vallombrosa erano presenti in 57 monasteri con le loro dipendenze.
La storia della comunità Dal 1300 al 1500 circa È l’epoca della "commenda", che consisteva nel conferimento del titolo di abate (superiore) di un monastero ad un estraneo da parte della Sede apostolica. L’abate commendatario solitamente lontano era comunque interessato non alla vita interna della comunità, ma all’amministrazione dei suoi beni temporali di cui beneficiava in gran parte. Fu senza dubbio un periodo di decadenza sia per le comunità che per la congregazione, benchè il monastero di Vallombrosa non sia stato mai concesso in commenda.
La storia della comunità Dal 1500 al 1800 È un periodo meno uniforme, inizialmente si assiste ad una ripresa spirituale, dovuta all’influsso esercitato dal Concilio di Trento (1545-1563), Vallombrosa torna ad essere un centro di spiritualità e di cultura, come attesta fra gli altri, s. Carlo Borromeo che vi giunse nel 1575. Vi fu pure un grande sviluppo economico che ha lasciato la sua traccia profonda nella grandiosità dell’attuale complesso abbaziale.
Con l’illuminismo fu accentuato l’inserimento dei monaci nelle attività culturali e scientifiche. Fa parte della tradizione monastica che i monaci non siano estranei al sociale; così i monaci vallombrosani si dedicarono ad attività varie a beneficio della società: agricoltura in pianura, selvicoltura in montagna, costruzione e gestione di ospedali e di luoghi di accoglienza per i pellegrini.
Già dal 1300 l’abate Michele Flammini aveva dettato alcune norme per una selvicoltura razionale. Dalla metà del secolo XVII fino agli inizi del XIX si andrà formando una scuola di scienze botaniche e forestali.
Ricordiamo almeno i più noti botanici e selvicoltori: V. Fallugi (+ 1707), B. Biagi (+1735), B. Tozzi (+ 1743), G.F. Maratti (+1777), F. Vittman (+1806).
Allo sviluppo culturale della comunità contribuì lo scriptorium dell’abbazia, dove fin dal secolo XI venivano trascritti i libri liturgici, testi patristici, agiografici e classici. Questo patrimonio è oggi custodito in varie biblioteche italiane e straniere. Nella seconda metà del 1700 fu pure aperto a Vallombrosa un collegio per l’educazione dei giovani.
Particolare menzione va fatta pure per l’Eremo delle Celle, meglio conosciuto come "Paradisino", che domina l’abbazia, dove hanno condotto vita eremitica alcuni monaci fino alla metà del secolo scorso. In quest’eremo, dal 1743 al 1771, portò alla perfezione l’arte della scagliola il monaco Enrico Hugford, che lasciò un pregevole patrimonio artistico, iniziando una scuola che ha nel fiorentino Lamberto Gori il più valido rappresentante.
La storia della comunità Dal 1800 al 1960 È l’epoca delle soppressioni attuate dalle autorità statali.
Il 10 ottobre 1810 per la prima volta i monaci furono costretti ad abbandonare l’abbazia. Vi rientrarono il 16 gennaio 1818 con 15 sacerdoti e 16 fratelli.
Nel 1866, anno dell’applicazione in Toscana delle leggi italiane riguardanti la soppressione degli istituti religiosi, ai monaci fu tolta nuovamente l’abbazia che il 15 agosto 1869 divenne sede del primo Istituto Forestale d’Italia, al quale veniva affidata la prosecuzione di un lavoro svolto da più secoli dai monaci.
L a comunità monastica tuttavia non si estinse, ma continuò a vivere a Pescia (Pistoia) fino al suo ritorno a Vallombrosa, avvenuto nel 1949 e reso possibile dalla cessione di una parte del monastero. Era rimasto comunque in sede un esiguo numero di monaci per il servizio liturgico della chiesa abbaziale, che il 29 agosto 1906 venne eretta a parrocchia da mons. David Camilli, vescovo di Fiesole. L’intero edificio dell’abbazia è stato poi concesso in affitto ai monaci dal marzo 1961.
Nel 1957, ad opera delle autorità competenti ha avuto inizio la complessa opera di restauro dell’abbazia, dichiarata monumento nazionale nel 1951.
